diff --git a/backend/src/index.ts b/backend/src/index.ts
index f256f80f..5ddde209 100644
--- a/backend/src/index.ts
+++ b/backend/src/index.ts
@@ -35,6 +35,7 @@ import pdfTemplateRoutes from './routes/pdfTemplate.routes.js';
 import birthdayRoutes from './routes/birthday.routes.js';
 import factoryDefaultsRoutes from './routes/factoryDefaults.routes.js';
 import { startBirthdayScheduler } from './services/birthdayScheduler.service.js';
+import { startContractStatusScheduler } from './services/contractStatusScheduler.service.js';
 import { auditContextMiddleware } from './middleware/auditContext.js';
 import { auditMiddleware } from './middleware/audit.js';
 
@@ -172,4 +173,5 @@ app.listen(PORT, () => {
   console.log(`Server läuft auf Port ${PORT}`);
   // Hintergrund-Scheduler (Geburtstagsgrüße etc.) starten
   startBirthdayScheduler();
+  startContractStatusScheduler();
 });
diff --git a/backend/src/routes/upload.routes.ts b/backend/src/routes/upload.routes.ts
index dcee33b6..2914eeb2 100644
--- a/backend/src/routes/upload.routes.ts
+++ b/backend/src/routes/upload.routes.ts
@@ -569,6 +569,25 @@ async function handleContractDocumentUpload(
       data: { [fieldName]: relativePath },
     });
 
+    // Wenn eine Kündigungsbestätigung (nicht "Optionen") hochgeladen wurde und
+    // der Vertrag noch ACTIVE ist → auf CANCELLED umstellen + Audit-Log.
+    // "Optionen" ist für Vertrags-Änderungen gedacht, nicht für echte Kündigungen.
+    if (fieldName === 'cancellationConfirmationPath' && contract.status === 'ACTIVE') {
+      await prisma.contract.update({
+        where: { id: contractId },
+        data: { status: 'CANCELLED' },
+      });
+      await logChange({
+        req,
+        action: 'UPDATE',
+        resourceType: 'Contract',
+        resourceId: contractId.toString(),
+        label: `Vertrag ${contract.contractNumber} automatisch auf CANCELLED gesetzt (Kündigungsbestätigung hochgeladen)`,
+        details: { vorher: 'ACTIVE', nachher: 'CANCELLED', trigger: 'cancellationConfirmation-Upload' },
+        customerId: contract.customerId,
+      });
+    }
+
     res.json({
       success: true,
       data: {
diff --git a/backend/src/services/contractStatusScheduler.service.ts b/backend/src/services/contractStatusScheduler.service.ts
new file mode 100644
index 00000000..1b8082ce
--- /dev/null
+++ b/backend/src/services/contractStatusScheduler.service.ts
@@ -0,0 +1,85 @@
+/**
+ * Scheduler für automatische Vertrags-Status-Übergänge.
+ *
+ * Einmal täglich um 02:00: alle Verträge mit status=ACTIVE und
+ * endDate < heute werden auf EXPIRED umgestellt (+ Audit-Log).
+ *
+ * Läuft zusätzlich 60 Sekunden nach Server-Start als Catch-up falls
+ * der Prozess zum 02:00-Slot neu gestartet wurde.
+ */
+import cron from 'node-cron';
+import prisma from '../lib/prisma.js';
+import { createAuditLog } from './audit.service.js';
+
+async function runExpireCheck(): Promise<void> {
+  const today = new Date();
+  today.setHours(0, 0, 0, 0);
+
+  const expiring = await prisma.contract.findMany({
+    where: {
+      status: 'ACTIVE',
+      endDate: { not: null, lt: today },
+    },
+    select: {
+      id: true,
+      contractNumber: true,
+      customerId: true,
+      endDate: true,
+    },
+  });
+
+  if (expiring.length === 0) {
+    console.log('[ContractStatusScheduler] Keine abgelaufenen Verträge.');
+    return;
+  }
+
+  console.log(`[ContractStatusScheduler] ${expiring.length} Vertrag/Verträge auf EXPIRED setzen.`);
+
+  for (const c of expiring) {
+    try {
+      await prisma.contract.update({
+        where: { id: c.id },
+        data: { status: 'EXPIRED' },
+      });
+
+      await createAuditLog({
+        userEmail: 'system',
+        userRole: 'System',
+        action: 'UPDATE',
+        resourceType: 'Contract',
+        resourceId: c.id.toString(),
+        resourceLabel: `Vertrag ${c.contractNumber} automatisch auf EXPIRED gesetzt (Laufzeit überschritten)`,
+        endpoint: 'scheduler:contract-status',
+        httpMethod: 'SYSTEM',
+        ipAddress: 'localhost',
+        dataSubjectId: c.customerId,
+        changesBefore: { status: 'ACTIVE' },
+        changesAfter: { status: 'EXPIRED', endDate: c.endDate?.toISOString() },
+      });
+    } catch (err) {
+      console.error(`[ContractStatusScheduler] Fehler bei Vertrag #${c.id}:`, err);
+    }
+  }
+
+  console.log('[ContractStatusScheduler] Fertig.');
+}
+
+export function startContractStatusScheduler(): void {
+  // Täglich um 02:00 Uhr (Server-Zeit)
+  cron.schedule('0 2 * * *', () => {
+    runExpireCheck().catch((err) =>
+      console.error('[ContractStatusScheduler] Daily run failed:', err),
+    );
+  });
+
+  // Catch-up 60 Sekunden nach Start
+  setTimeout(() => {
+    runExpireCheck().catch((err) =>
+      console.error('[ContractStatusScheduler] Catch-up run failed:', err),
+    );
+  }, 60_000);
+
+  console.log('[ContractStatusScheduler] Gestartet – täglich um 02:00 + Catch-up nach 60s');
+}
+
+export { runExpireCheck };
diff --git a/backend/todo.md b/backend/todo.md
index b0772cae..16c37a03 100644
--- a/backend/todo.md
+++ b/backend/todo.md
@@ -97,6 +97,17 @@ isolierte Instanz (keine Multi-Tenancy im Code), Provisioning + Abrechnung
 
 ## ✅ Erledigt
 
+- [x] **🔄 Automatische Vertrags-Status-Übergänge**
+  - Nightly-Cron (02:00 + Catch-up 60s nach Start): alle Verträge mit
+    `status=ACTIVE` und `endDate < heute` → `EXPIRED` (mit Audit-Log).
+  - Beim Upload der Kündigungsbestätigung (`cancellationConfirmationPath`):
+    wenn Vertrag aktuell `ACTIVE` → auf `CANCELLED` setzen (Audit-Log).
+    Der "Optionen"-Upload löst den Wechsel bewusst NICHT aus, da er für
+    Vertragsänderungen (nicht echte Kündigungen) gedacht ist.
+  - Keine neuen Status eingeführt: `cancellationSentDate` vs.
+    `cancellationConfirmationDate` genügen, um "gesendet vs. bestätigt"
+    abzubilden. `ACTIVE` bleibt bis zur Bestätigung.
+
 - [x] **🛡️ Security-Review + Hardening vor Production-Deployment (3 Runden)**
   - Vollständiger Review aller kritischen Bereiche, dokumentiert in **[docs/SECURITY-REVIEW.md](../docs/SECURITY-REVIEW.md)**
   - **Runde 1 – 6 kritische + 2 wichtige Findings gefixt:**